Derick Dillard prišel v središče pozornosti, medtem ko je zasledoval Jill Duggar v razmerje, čemur je sledila njuna poroka leta 2014. Po poroki para leta 2014 je Dillard še naprej igral v resničnostnem šovu svoje žene TLC ' 19 Otroci in štetje «, ki je bil nato leto pozneje zaprt. Oba sta še naprej nastopala v oddaji istega naslova ' Računam na «, ki je vključeval tudi Jilline brate in sestre. Oddajo so zaprli 6 sezon pozneje, ker je Dillard dal neprimerne komentarje o drugi transspolni zvezdi TLC.
Po odpovedi druge oddaje leta 2017 se je par odtujil od Duggarjevih, predvsem od Jillinih staršev, Jim Bob in Michelle Duggar , in odprl kanal YouTube. Jill je v videoposnetkih povedala, da so pravkar potrebovali čas stran od določenih članov njene družine in da potrebujejo le čas za ozdravitev. Dillard trdi, da zvezda Counting On para ni vključila v družinske funkcije in je večkrat zagrozila.
Dillard in njegova žena sta se oglasila v podporo žrtvam in povedala, da iz osebnih izkušenj vedo, kako je. Jim Bob je te trditve zanikal in dejal, da mu počasi uničujejo življenje in kariero. Poskušal je trditi, da je Dillard nekako ponaredil volilno kampanjo, ki jo je vodil, in mu uničil možnosti.